En la campaña 1959-60 terminó líder pero se parma camiseta quedó sin liga. También ese mismo año el club consiguió el subcampeonato de la liga brasileña con ochenta y siete puntos a trece puntos del líder. En primera ronda derrotó por 2-1 y 8-0 al UTA Arad rumano, en segunda ronda al campeón francés del AS Saint-Étienne y en tercera ronda al Galatasaray SK antes de caer en semifinales contra el Feyenoord Rotterdam. El 29 de febrero de 2016, el prestigioso diario francés L’Équipe lo incluyó entre los cien mejores jugadores de la historia de la Copa de Europa/Liga de Campeones, ocupando la décima posición. En la Copa de Turquía de esa misma temporada, avanzaron hasta las semifinales, tienda camisetas futbol bilbao tras ser eliminados por marcador global de 4:2 por el Bursaspor. Liga de Campeones 2003-04 disputó la Copa Intercontinental ante el Once Caldas (campeón de la Copa Libertadores 2004), el encuentro finalizó 0:0 durante los 90 minutos por lo que se extendió hasta la tanda de penales, donde el equipo portugués superó por 8:7 al Caldas.
Regresó a la cancha apenas tres meses después, cuando ingresó al segundo tiempo del histórico partido en el que Flamengo goleó 5:0 a Grêmio en las semifinales de la Libertadores. En la final de la competición disputada en el Estadio Monumental de Lima, Diego salió desde el banquillo en sustitución del lesionado Gerson en el segundo tiempo cuando su club perdía la por 1:0, siendo luego uno de los protagonistas de la vuelta y del título rojinegro después de 38 años de espera. El 24 de julio, en el partido de ida ante Emelec, válido por los octavos de final de la Libertadores, Diego sufrió una grave lesión (fractura de tobillo izquierdo), tras ser derribado por detrás por un defensa contrario. Dos años después (2003-04) volvieron a cruzarse en sus caminos, en esta ocasión, en los octavos. A nivel internacional, además de la Liga de Campeones también participó en la Liga Europa de la UEFA donde su club avanzó hasta los octavos de final tras superar la fase de grupos con nueve puntos (dos victorias y un empate). En la Liga de Campeones de la UEFA el Atlético disputó la final por segunda vez en su historia.
«¿Monopolio de UEFA? Un juez pide a la UE pronunciarse tras el ‘caso Superliga’». Está basado en el Coeficiente UEFA que evalúa la trayectoria de los distintos clubes en las competiciones europeas y con base a tal se establece un coeficiente de sus respectivas ligas. Tras haber disputado únicamente dos encuentros frente a otros clubes en poco más de un mes desde su fundación, comenzó a disputar la Primera División de Italia 1926-27, segunda categoría de Italia. El equipo es uno de los clubes más populares del fútbol alemán, ha ganado el campeonato nacional / Bundesliga seis veces, la DFB-Pokal tres veces y la DFL-Ligapokal dos veces. Con la derrota de la lista oficialista de Osvaldo Di Carlo y la asunción de Alfredo Davicce a la presidencia del club, Merlo y Alonso decidieron renunciar a sus cargos. Por primera vez el centrocampista marcó dos goles en un mismo partido con el club, y además de los dos goles, también dio una asistencia para que Paolo Guerrero marcara uno. Impresionado por el Mundial femenino de 1999 en Estados Unidos, el presidente del club, Franz Beckenbauer, aumentó el presupuesto del departamento de 50.000 a 300.000 marcos. El 13 de febrero de 2022 marcó el último gol del Flamengo en la victoria por 5:0 sobre el Nova Iguaçu en la sexta jornada del Campeonato Carioca.
Además, fue él quien hizo el tiro que culminó con el segundo gol de Gabriel Barbosa. A pesar de haber comenzado la temporada con buen pie, el resto de la campaña fue muy irregular, solo marcó cinco goles en treinta y tres encuentros de la liga, mientras que en la Copa de Italia 2009-10 anotó dos goles en igual número de encuentros. En la temporada 2005-06 anotó un gol en diecinueve encuentros y el Oporto obtuvo el título de la Liga Portuguesa con setenta y nueve puntos. Anotó su segundo gol de la temporada en la victoria por 2:0 contra el Coritiba. Después de un año de pausa, en la temporada 2018-19 el club lanzó la quinta camiseta de carnaval con el lema Ringelpiez zom Aanpacke, la cual fue usada por los jugadores contra el Dinamo Dresde y el SV Sandhausen. Ese mismo año fue fichado por el Fenerbahçe de Turquía. A los 11 años se trasladó a la costa para entrenar en las categorías menores del Santos Futebol Clube y debutó con el primer equipo a los 16 años de edad en el Torneo Río-São Paulo de 2002. Ese mismo año en el Campeonato Brasileño de Serie A disputó veintidós encuentros y anotó ocho goles contribuyendo a su equipo a la obtención del título tras dieciséis victorias, cuatro empates y cinco derrotas.
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