Después de que Vince le dice a Stanley que no está interesado en Bo, camisas nba Stanley abandona los 76ers y decide poner todo su esfuerzo en preparar a Cruz para el Draft Combine de la NBA dentro de seis semanas. Aunque eso permitió alcanzar los playoffs con un promedio negativo, cayeron nuevamente en primera ronda, en la que sería su última participación en playoffs de la década. En una temporada que parecía un mal sueño para el alero de Indiana, todo parece distinto en estos playoffs de la NBA. No obstante, las lesiones de los hombres altos del equipo, las dudas de Danny Ainge respecto a la capacidad competitiva del equipo en playoffs y respecto al futuro del mismo propiciaron el traspaso de Kendrick Perkins y Nate Robinson a los Oklahoma City Thunder a cambio del alero Jeff Green y el pívot Nenad Krstić. En marzo también se añadieron a la plantilla el ala-pívotTroy Murphy, el alero Aleksandar Pavlović y el base Carlos Arroyo, en sustitución de otros jugadores de rotación que también fueron traspasados, cerrando así la plantilla que competiría por el título de la temporada 2010-2011. Después del traspaso los Celtics tuvieron un mal final de temporada por lo que cayeron del primer lugar de la conferencia al tercero por detrás de los Chicago Bulls y el Miami Heat.
El año siguiente, 1985, sin embargo, en la reedición de esta final, el título viajaría a Los Ángeles. El año siguiente, con la ausencia de Bird y McHale durante media temporada, los Celtics lograrían a pesar de todo alcanzar una vez más la semifinal de conferencia de la temporada 1991-92, pero sucumbirían ante los Cleveland Cavaliers. Las cosas empeorarían aún más en 1989, cuando Bird se perdió toda la temporada por una lesión, y en la 1989-90: en ambos casos Boston caería en primera ronda de playoffs, primero ante Detroit y luego ante New York Knicks. El retorno de un disminuido Bird no permitió un viaje largo en los playoffs y los Celtics cayeron en la semifinal de Conferencia frente a los Detroits Pistons. Liderados por Paul Pierce y Antoine Walker; con jugadores como Kenny Anderson, Eric Williams, Tony Battie o Rodney Rogers, y entrenados por Jim O’Brien, quien sustituyó a Pitino en el banquillo, los Celtics eliminaron a Philadelphia 76ers y Detroit Pistons, pero cayeron en una dramática eliminatoria por 4-2, durante la cual protagonizaron la segunda mayor remontada de la historia de los playoffs (21 puntos en el último cuarto).
Esto te permitirá tomar decisiones más informadas durante el juego y tener una ventaja sobre tus oponentes. Sin embargo, su rendimiento fue mucho más positivo en los playoffs, durante los cuales lograron eliminar a los dos grandes favoritos de la conferencia, Cleveland y Orlando, los cuales contaban además con ventaja de campo. En verano de 1997, se convertiría en nuevo responsable y entrenador Rick Pitino, quien se mantuvo en el cargo hasta mediada la temporada 2000-2001, y cuyas polémicas decisiones no servirían para mejorar el rendimiento competitivo. Entre sus elecciones más polémicas se encuentran los traspasos de Billups y Ron Mercer, ambos elegidos en el Draft de 1997, el de Eric Williams, y la incorporación de diversos jugadores caros y poco efectivos, como el pívot Travis Knight. En 1986, la incorporación de Bill Walton, junto al crecimiento de Ainge, devolvería al equipo a su máximo esplendor logrando un récord, al ganar 40 partidos de los 41 disputados como local y permitiría a Boston alcanzar nuevamente el título, en este caso derrotando a los Houston Rockets de un joven Hakeem Olajuwon y de Ralph Sampson. El año siguiente, 1995, Parish se incorporaría a los Hornets, pero el equipo se vería reforzado con la incorporación de Dominique Wilkins.
Durante la misma, O’Brien presentó la dimisión a mitad de la temporada, siendo sustituido por John Carroll, quien a pesar de alcanzar un récord de victorias negativo (36-46) logró acceder a los playoffs, donde Indiana eliminaría a Boston por 4 victorias a 0. En la temporada siguiente, la 2004-2005, Ainge puso al frente del equipo a Doc Rivers, quien no logró mejorar lo conseguido el año anterior, al volver a caer eliminado ante los Pacers en primera ronda, en una dramática serie a siete partidos, a pesar de la presencia de un veterano Gary Payton, el regreso de Walker y la llegada al equipo a través del Draft de Al Jefferson, Tony Allen y Delonte West. Pitino renovó casi toda la plantilla a lo largo de su mandato, excepto a Antoine Walker, que lideraría al equipo hasta la llegada de Paul Pierce a través del Draft de 1998, aaron gordon t shirt sin que Boston se clasificara una sola vez para los playoffs.