In virtù dell’ottima annata disputata, verrà successivamente premiato come miglior giocatore della stagione di Serie B, nel corso del Gran Galà del calcio AIC, a pari merito con gli ex compagni di squadra Ciro Immobile e Marco Verratti. Sebbene prediliga fungere da ala sinistra, è un giocatore tatticamente versatile, capace di svariare su tutto il fronte d’attacco, per poi convergere e calciare in porta; nel corso degli anni ha notevolmente ampliato il proprio raggio d’azione, operando su tutto il versante offensivo come playmaker, contribuendo all’azione di ripartenza servendo i compagni con lanci in profondità, passaggi filtranti, rapidi scambi di palla e fornendo assist. Proprio come capita a scuola quando si è malati e si perdono troppe lezioni. A fine stagione, dopo aver festeggiato la salvezza, di Guinazu (come pure di Paris) si perdono completamente le tracce. A fine stagione migliora il suo record personale in campionato realizzando 18 goal. Nell’andata degli ottavi di finale della Champions League realizza un goal da circa 30 metri contro il Real Madrid al Bernabeu che porta momentaneamente il Napoli in vantaggio (3-1 finale).
La stagione 2017-18 inizia con i preliminari di Champions League, il Napoli affronta il Nizza e dopo il 2-0 del Stadio San Paolo, all’Allianz Riviera, Lorenzo fissa il risultato sullo 0-2 finale che consente ai partenopei di accedere alla fase a gironi, in cui segna sbloccando il risultato dallo 0-0 in tutte e tre le partite casalinghe con Feyenoord (3-1), Manchester City (2-4) e Shaktar (3-0). Il 19 Dicembre segna su assist di Mertens il goal del definitivo 1-0 sull’Udinese negli ottavi di Coppa Italia. Conclude la stagione con 9 reti in 51 presenze tra campionato e coppe; con i tre gol in Coppa Italia conquista il titolo di capocannoniere del torneo insieme ad altri sei giocatori (tra cui il compagno di squadra José María Callejón). Il 27 febbraio 2014, grazie al gol nella gara di ritorno dei sedicesimi di finale di Europa League contro lo Swansea City (3-1 per i partenopei), il napoletano segna in tutte le competizioni a cui prende parte, diventando così il secondo calciatore italiano (dopo Antonio Di Natale) ad aver segnato in Serie A, Champions League, Europa League e Coppa Italia nella stessa stagione.
Il 3 maggio seguente vince la Coppa Italia, siglando una doppietta nella vittoriosa (3-1) finale contro la Fiorentina allo Stadio Olimpico di Roma. Scaduti i termini del prestito, torna al Napoli, scegliendo la maglia numero 24. Il 16 settembre 2012 firma la prima rete in maglia azzurra e in Serie A nella gara interna contro il Parma, fissando il risultato sul definitivo 3-1 per i partenopei dopo essere subentrato ad Edinson Cavani. Il 10 dicembre dello stesso anno mette a segno la sua prima rete in Europa League siglando il 2-0 temporaneo del Napoli contro il Legia Varsavia al San Paolo (partita poi terminata 5-2 per gli azzurri). Foggia 2010-2011: la stagione successiva viene prelevato in prestito dal Foggia in Serie C. Mette a segno la prima rete da professionista il 14 agosto 2010 nella gara di Coppa Italia Lega Pro contro L’Aquila, mentre il 29 agosto successivo, nella sconfitta interna contro la Lucchese (2-3), mette a segno la prima rete nei campionati italiani.
Nel 2008 esordisce nella squadra Primavera, con cui realizza 15 reti nel torneo 2009-2010 di categoria e disputa il Torneo di Viareggio 2010, maglia viola juve nel quale mette a segno due gol. Napoli 2004-2010: dopo essere cresciuto tra le trafile azzurre, nel 2006, a 15 anni compiuti, entra a far parte del settore giovanile del Napoli, che lo acquista dall’Olimpia Sant’Arpino per la cifra di 1500 euro. Il più longevo allenatore dei grifoni è Guido Mazzetti il quale, a periodi alterni, ricoprì l’incarico per quattordici stagioni dal 1950 al 1972. Di rilievo anche le guide tecniche di Mario Malatesta negli anni 1940, Mario Colautti negli anni 1980, Pierfrancesco Battistini e Andrea Camplone negli anni 2010 e Fabio Caserta negli anni 2020, tutti vincitori di campionati o trofei nazionali durante la loro militanza perugina. Con Roberto Donadoni sulla panchina partenopea muove i primi passi in prima squadra, giocando alcune amichevoli nell’estate 2009. L’esordio ufficiale con la prima squadra arriva sotto la guida di Walter Mazzarri, nel frattempo subentrato in panchina all’ex CT della nazionale, il 24 gennaio 2010 nella partita Livorno-Napoli (0-2), sostituendo Germán Denis negli istanti finali della gara. Insigne indossa la maglia numero 24 nel Napoli e la maglia numero 10 con l’Italia.